V. 5 - Pán Monk, súkromné očko:
Natalie sa rozhodne, že by sa Monk mal stať súkromným detektívom, a otvorí mu kanceláriu. Klienti sa nehrnú, až konečne prichádza realitná agentka Linda Fusco, ktorej niekto zničil auto. Monk a Natalie sa pustia do pátrania a čoskoro zistia pravdepodobného páchateľa: Jaye Benetti. Ten síce zapiera, ale správa sa podozrivo. Keď Monk s Natalie prezerajú jeho loď v prístave, nájdu vo vode mŕtvolu: je to Bill Gibbard, ktorého sa pred niekoľkými hodinami vypytovali, či nevie, kto Linde Fusco zničil auto ...
V. 6 - Pán Monk a triedna stretávka:
Monk sa zúčastňuje zrazu spolužiakov z Kalifornskej univerzity po 25 rokoch. V rovnakej dobe dôjde k vražde jednej bývalej zamestnankyne univerzity a kapitán Stottlemeyer má dôvod sa domnievať, že vrah je medzi Monkovými spolužiakmi. Monk si myslí, že by ním mohol byť Kyle, manžel jeho spolužiačky Dianne ...