Dlhá anotácia:
Hrajä: J. Depp, K. Bacon, J. Edgerton,
B. Cumberbatch, R. Cochrane.
V polovici sedemdesiatych rokov je James "Whitey" Bulger (Johnny Depp), ktorý je neskôr považovaný za jedného z najnebezpečnejších gangstrov v americkej histórii, iba druhoradým členom gangu. Zatiaľ čo niektorých príslušníkov miestnej komunity desí, iní v ňom vidia miestneho hrdinu.
V južnom Bostone sedemdesiatych rokov minulého storočia prehovorí agent FBI John Connolly (Joel Edgerton) írskeho mafiána Jamesa "Whiteyho" Bulgera (Johnny Depp) k spolupráci s FBI a vyradeniu spoločného nepriateľa, talianskej mafie, z hry. Toto nesúrodé spojenectvo sa vymkne spod kontroly a umožní Whiteymu vyhnúť sa právnemu postihu, upevniť si mocenské postavenie a stať sa jedným z najbezohľadnejších a najmocnejších gangstrov v histórii Bostonu.
V polovici sedemdesiatych rokov je James "Whitey" Bulger (Johnny Depp), ktorý je neskôr považovaný za jedného z najnebezpečnejších gangstrov v americkej histórii, iba druhoradým členom gangu. Jeho mladší brat Billy (Benedict Cumberbatch) buduje sľubnú kariéru v senáte štátu Massachusetts, James naopak preberá v južnom Bostone vedenie miestneho gangu. Zatiaľ čo niektorých príslušníkov miestnej komunity desí, iní v ňom vidia akéhosi miestneho hrdinu. John Connolly (Joel Edgerton) a James "Whitey" Bulger spolu vyrastali v uliciach južného Bostonu. O desiatky rokov neskôr sa znovu stretnú. John je agentom FBI a prehovorí Jamesa k spolupráci. Bude FBI dodávať informácie vedúce k likvidácii talianskej mafie, FBI na oplátku nechá na pokoji jeho nekalé kšefty. Lenže James je veľký hráč, takže táto zvláštna spolupráca sa vymkne spod kontroly a on sa stane najbezohľadnejším a najmocnejším gangstrom, akého Boston pamätá.