Třetí setkání s rodinou milionáře Olivera Caldwella. Katie končí první rok vysoké školy, Alex právě úspěšně maturoval a rodina se rozrostla o dalšího člena, malou Sarah. Oliver se potýká s problémy ve své firmě, přesto je odhodlán strávit příjemnou dovolenou s rodinou. Vypraví se s nimi do Portorika, kde rodině zajistí ubytování v příjemném domě na pláži. Jede s nimi i Katiina kamarádku Ariana. Brzy vyjde najevo, že vše nebude tak dokonalé, jak si Oliver a Jenny představovali. Těsně před odletem dá výpověď chůva Sarah a Alex s Katie mají úplně jiné představy, jak trávit prázdniny. Katie se rozhodne konečně prosadit svou nezávislost, Alex se na první pohled zamiluje do Ariany a přemýšlí, jak otci sdělit, že nechce vést firmu, ale studovat umění. A aby toho nebylo málo, finanční ředitel Walter Hausen se za Oliverovými zády snaží dosáhnout jeho odvolání.