Ashton Kutcher a Amanda Peetová ako dvaja mladí ľudia Oliver a Emily sa pred siedmimi rokmi spoznali na palube lietadla z Los Angeles do New Yorku, narýchlo sa intímne zblížili a zistili, že sú celkom odlišní a vôbec sa k sebe nehodia. Odvtedy sa ešte niekoľkokrát náhodne stretli, žiaľ, vždy v nesprávnom čase a na nesprávnom mieste. Obaja prekonávajú problémy v osobných vzťahoch, strácajú partnerov, trpia rozchodmi a striedajú zamestnania. Ako sa ich životné cesty neustále križujú, z príležitostných kamarátov sa postupne stávajú najlepší priatelia, ktorí sa môžu dobre baviť a hovoriť o všetkom celkom otvorene - aj o tých najintímnejších tajomstvách. Obaja zúfalo hľadajú lásku a vzťah, ktorý by nebol vopred odsúdený na katastrofu.